Sinopsis: Es una comedia romántica sobre el destino, las relaciones y la línea difusa que existe frecuentemente entre las amistades casuales y el amor definitivo.
La película rastrea la relación de Oliver con Emily, quienes se conocieron en un vuelo entre Los Ángeles y Nueva York hace siete años, declarando cada uno de ellos que no podrían más inadecuados el uno para el otro.
La vida hace que se sigan reencontrando durante los siete años siguientes, pero nunca parece ser en el momento adecuado. En sus respectivas luchas con sus distintas parejas, carreras y rupturas amorosas, esta relación casual se transforma en una gran amistad, lo que los lleva a contarse todo el uno al otro.
En sus respectivas búsquedas de amor y vínculos que no los lleven al desastre, a Oliver y Emily les llevará siete años adivinar que quizás hay algo entre ellos... algo bastante parecido al amor.