Durante la Guerra de Secesion americana, un policia de Nueva York que utiliza avanzados metodos de investigacion es enviado al pueblo de Sleepy Hollow para descubrir que hay de verdad en la leyenda de un jinete sin cabeza que aterroriza a los habitantes del lugar. Una vez alli adopta la identidad de un profesor de escuela y se enamora de Katrina, que a su vez mantiene relaciones con uno de los hombres mas conocidos del pueblo. Realidad y ficcion se daran la mano en el momento menos pensado.