Tras el éxito de crítica de "Magnolia" y "Boogie Nights", Paul Thomas Anderson vuelve a encandilar a la crítica americana con un inclasificable drama romántico con toques de comedia en el que Adam Sandler interpreta a Barry, un tipo solitario criado entre siete hermanas. La sobreprotección que ha sufrido desde pequeño le ha impedido enamorarse, pero un día Barry descubre un fallo en un concurso, lo que le permite conseguir miles de millas en billetes de avión. Además, una misterosa mujer -Emily Watson- entrará en su vida, y un romántico viaje comenzará para Barry...